بدأ يعقوب الناجم رحلته في مجال التدريب عبر تقديمه برامج متنوعه في القيادة والتنمية في مدينة شباب 2030 ثم توجه بعدها لتأسيس برنامج خاص فيه في القيادة وتنمية المهارات الشخصية وتوسع حتى اصبح متمرس في مجال التدريب. كما دخل يعقوب الناجم عالم ريادة الاعمال من خلال تأسيسه لمكتب سفريات travel mart لكونه شغوفاّ بالرحلات واكتشاف الثقافات والتي ظهرت جلياّ من خلال مشاركته في برنامج قادة سفينة شباب العالم وهي عبارة عن رحلة بحرية تجمع بين الشباب الياباني وشباب العالم في رحلة تجوب مجموعة من الجزر لترسيخ مبدأ العمل القيادي لدى الشباب في مناخ دولي متميز وتوطيد اواصر الصداقة الدولية بين شباب العالم وتشجيع التبادل الثقافي. يشتهر يعقوب الناجم بكونه مؤسساً لفريق تشويس (Choice)الشبابي الذي يجمع بين التطوع والتدريب.وذلك لرغبته في العطاء والبذل في مجال العمل التطوعي وتحفيز الآخرين على ذلك.